Viste le molteplici difficoltà economiche, Padre Gregorio cerca di trovare le soluzioni più adeguate per assicurare un po’ di cibo alla comunità. Esorta le suore a vivacizzare le loro doti ed arti femminili, così da contribuire al mantenimento comune. Interviene anche per mitigare le pratiche penitenziali a cui le giovani venivano sottoposte, cerca di ridurre anche le ore di preghiera notturna. Di fronte al debilitarsi fisico di tante giovani suore, segnate da fame e da stenti, colpite da gravi e strane malattie dovute all’ambiente malsano, alle pareti umide, Padre Gregorio si interroga come sia pensabile una solida fondazione missionaria. Il dramma per i frequenti decessi fa nascere in lui la tentazione di sciogliere la comunità o di rinviare in famiglia almeno le novizie. Per padre Gregorio è questa un’altra ora oscura. Occorre allora pregare e riflettere, riflettere e pregare. Le sue figlie accorate desiderano restare e morire piuttosto che lasciare la casa del Signore, il piccolo paradiso di " Santa Maria degli Angeli". Gli chiedono di rimanere accanto a loro, di continuare ad essere il loro "padre". La fondazione grava dunque tutta sulle sue spalle. Tocca a lui aiutare le giovani a conoscere, ad apprezzare, a vivere la propria vocazione. Per questo le allena al sacrificio gioioso, a spirito e stile di minorità, a vera comunione fraterna. Un’attenzione particolare Padre Gregorio la riserva per le suore malate ospitate nell’infermeria del convento. Così le giovani, familiarizzando con il loro "Molto Reverendo", come chiamano il padre fondatore, imparano gradualmente ad assimilarne il messaggio di vita trasmesso. (Cfr. M. Antonietta Pozzebon - " Il Servo di Dio Padre Gregorio Fioravanti, ofm “, Editrice VELAR, 2012)

Durante l’estate del 1862 Padre Gregorio, davanti al Capitolo generale del suo Ordine, presenta tutta la complessa vicenda della nuova istituzione femminile. L’assemblea manifesta il proprio apprezzamento per questa originale iniziativa. Si tratta infatti, con buona probabilità, della prima entità femminile francescana nata con lo scopo di dedicarsi alle missioni apostoliche. Lo stesso neoeletto generale, padre Raffaele Lippi da Pontecchio, che conosce padre Gregorio, si compiace di questa nuova realtà religiosa.

Nel 1863 madre Giuseppa lascia il monastero di Gemona. Le circa 80 suore (religiose, professe, novizie e postulanti) rimarranno affidate alla cura di padre Gregorio. Per loro padre Gregorio rappresenta un punto di riferimento, una guida sicura. Le suore, nel frattempo, sono affidate alla madre vicaria, Suor Margherita Lindner della Passione. La partenza della fondatrice (madre Giuseppa) priva l’Istituto religioso di risorse economiche. Anche le riserve alimentari si assottigliano paurosamente.

Padre Gregorio, di fronte a questa situazione, si fa mendicante per le sue figlie. Va a bussare, con tanta umiltà, alla porta di coloro che potevano aiutarlo. Si fa povero tra i poveri perché, nella logica dell’amore, a lui importa soltanto il primato di Dio ed una trasparente coerenza di vita…(Cfr. M. Antonietta Pozzebon - " Il Servo di Dio Padre Gregorio Fioravanti, ofm “, Editrice VELAR, 2012)

Ottenuta la facoltà di rinunciare al mandato di provinciale, Padre Gregorio lascia Venezia per stabilirsi in Gemona, cittadina friulana che egli conosce già da tempo. Nel lasciare Venezia egli rivive la sensazione del morire già provata alla partenza da Roma. Nell’estate 1860 Padre Gregorio accompagna Suor Giuseppa ad Ostenda ( Belgio ) per le cure termali. In questa città Padre Gregorio redige il primo Regolamento per le Terziarie delle Missioni del Serafico Padre San Francesco. Si tratta del documento richiesto dal Vescovo di Udine per poter concedere la licenza alla fondazione prevista a Gemona del Friuli. Padre Gregorio e Suor Giuseppa arrivano a Gemona dopo la metà di ottobre del 1860. Qui verrà acquistato un antico monastero di Clarisse. A questo nuovo ambiente viene dato il nome di " Santa Maria  degli  Angeli  ".  Pur in mezzo a tante difficoltà e fatiche, il 14 novembre 1860 , Padre Gregorio ottiene dall’Arcivescovo Mons. G.L. Trevisanato, il Decreto di fondazione per il nuovo Istituto religioso. Anche il patriarca di Venezia, Card. Angelo Ramazzotti, è ben lieto di sostenerlo per questa nuova fondazione. Il 19 novembre 1860 Padre Gregorio ha la gioia di veder rivestite del saio francescano le prime 6 giovani, che costituiranno il primo nucleo di religiose. Così è costituita la nuova fondazione. Il 21 aprile 1861, nell’antico Duomo di Gemona, viene celebrata solennemente l’erezione canonica del nuovo Istituto, ora conosciuto col nome di " Suore terziarie Francescane Missionarie di   Gemona". Uno splendido corteo di 53 novizie cui segue Madre Giuseppa e in fondo Padre Gregorio, attraversa le stradine di Gemona, assiepate dalla gente accorsa in numero impressionante.

Madre Giuseppa dovrà assentarsi spesso dal Monastero per vari motivi e Padre Gregorio, confidando nella divina Provvidenza, dovrà portare il peso di quest’opera Cfr. M. Antonietta  Pozzebon - " Il Servo di Dio Padre Gregorio Fioravanti, ofm “, Editrice VELAR, 2012 )

Alla fine dell’estate 1859, in Venezia, a Padre Gregorio si presenta una proposta, per niente prevedibile, tramite l’incontro di una donna alla ricerca di Dio. Si tratta di una giovane signora francese, Laura Leroux. Vestita da religiosa, gli chiede ascolto dapprima quale semplice penitente, poi come anima desiderosa di direzione spirituale, infine chiedendo il suo aiuto per fondare un istituto religioso. Padre Gregorio, di fronte a questa proposta, si sente sconcertato. La signora Laura Leroux è sposata con il duca Ruggero di Bauffremont, dal quale ha avuto una figlia, Elena Maria. Padre Gregorio verrà a sapere che la signora Leroux, separatasi dal marito e dalla bimba, aveva lasciato Parigi e la Francia ed era scesa a Roma, inseguendo ancora il sogno di donarsi a Dio. Con tanta fiducia in Dio Padre Gregorio comprende che il suo cammino di santità si attua proprio accanto e tramite quella persona. Nella sfuggente personalità della donna egli legge il nuovo codice con cui Dio lo interpella e l’imperativo a lasciarsi guidare da Lui in assoluta obbedienza e fiducia verso chi lo rappresenta. Accanto alla signora duchessa – dal 27 maggio 1860, divenuta membro professo del Terz’ordine francescano con il nome di Suor M. Giuseppa di Gesù – si impegna totalmente, quale diretto corresponsabile, per l’attuazione del programma condiviso, a sola gloria di Dio… (Cfr.  M.  Antonietta Pozzebon  -  "  Il  Servo  di Dio Padre Gregorio Fioravanti, ofm “, Editrice VELAR, 2012)