En medio de las múltiples dificultades se abre una ventana de luz con la posibilidad de realizar el gran sueño de las misiones. Después de cinco años de angustias, el nuevo instituto puede quizás realizar el designio de servir a los hermanos más desheredados, los pobres. En el otoño de 1865 en "S. María de los Ángeles" llega la oportunidad de compartir con los hermanos franciscanos el ministerio apostólico que ya ejercen en los Estados Unidos de América. El padre Gregorio ve en la invitación un gesto de benevolencia por parte de Dios, como una señal de complacencia por el constante celo misionero. Del monasterio de S. María de los Ángeles, el padre Gregorio, ve partir a las primeras tres hermanas terciarias para Nueva York, al servicio de los emigrantes europeos. Este momento es inmortalizado también por un fotógrafo. Su retrato sigue siendo un documento perenne de su heroísmo. El padre Gregorio también con un fin vocacional, anuncia la noticia de su partida para la misión. Sabiendo además que la fundadora se encuentra en Turín, organiza con sublime delicadeza su paso también por esta ciudad, para hacerle partícipe también a ella de su alegría. A pesar de este importante momento el padre Gregorio debe volver a luchar también por el derecho de las religiosas a la subsistencia, puesta a prueba de nuevo con la amenaza de desahucio. El monasterio es propiedad de la Duquesa, pero consigue que las monjas puedan quedarse un poco más. Mientras tanto, debe evitar las amenazas de supresión que el Gobierno italiano hace aplicar en el Friul después de haber sido liberado de Austria. Por eso debe volver a hacerse mendigo y pedir comprensión y ayuda. Se hace incluso vendedor ambulante para buscar compradores generosos y benévolos de los espléndidos trabajos confeccionados por sus hermanas... (Cfr. M. Antonietta Pozzebon - " Il Servo di Dio Padre Gregorio Fioravanti, ofm “, Editrice VELAR, 2012)
Dadas las múltiples dificultades económicas, el padre Gregorio intenta encontrar las soluciones más adecuadas para asegurar un poco de alimento a la comunidad. Exhorta a las religiosas a vivificar sus dotes y artes femeninas, contribuyendo así al mantenimiento común. Interviene también para mitigar las prácticas penitenciales a las que se someten las jóvenes, intenta reducir también las horas de oración nocturna. Frente al debilitamiento físico de muchas jóvenes religiosas, marcadas por el hambre y las penurias, afectadas por graves y extrañas enfermedades debidas
Al ambiente insano, a las paredes húmedas, el padre Gregorio se pregunta cómo es concebible una sólida fundación misionera. El drama por los frecuentes fallecimientos hace nacer en él la tentación de disolver la comunidad o de devolver a la familia al menos a las novicias. Para el padre Gregorio esta es otra hora oscura. Es necesario entonces rezar y reflexionar, reflexionar y rezar. Sus hijas afligidas desean quedarse y morir en lugar de dejar la casa del Señor, el pequeño paraíso de "Santa María de los Ángeles". Le piden que permanezca junto a ellas, que siga siendo su "padre". La fundación recae, pues, toda sobre sus hombros. Le corresponde a él ayudar a las jóvenes a conocer, a apreciar, a vivir su vocación. Por eso las entrena en el sacrificio gozoso, en espíritu y estilo de minoridad, en verdadera comunión fraterna. Una atención particular el Padre Gregorio la reserva para las hermanas enfermas alojadas en la enfermería del convento. Así las jóvenes, familiarizándose con su " Muy Reverendo ", como llaman el padre fundador, aprenden gradualmente a asimilar el mensaje de vida transmitido (Cfr. M. Antonietta Pozzebon - " Il Servo di Dio Padre Gregorio Fioravanti, ofm “, Editrice VELAR, 2012)
Durante el verano de 1862, el padre Gregorio, ante el Capítulo general de su Orden, presenta toda la compleja historia de la nueva institución femenina. La asamblea manifiesta su aprecio por esta iniciativa original. En efecto, se trata, muy probablemente, de la primera entidad femenina franciscana nacida con el fin de dedicarse a las misiones apostólicas. El mismo general recién elegido, el padre Raffaele Lippi de Pontecchio, que conoce al padre Gregorio, se alegra de esta nueva realidad religiosa.
En 1863 la madre Josefa abandona el monasterio de Gemona. Las aproximadamente 80 religiosas (religiosas, profesas, novicias y postulantes) seguirán bajo el cuidado del padre Gregorio. Para su padre Gregorio representa un punto de referencia, un guía seguro. Las hermanas, mientras tanto, son confiadas a la madre vicaria, sor Margherita Lindner de la Pasión. La partida de la fundadora (madre Josefa) priva al Instituto religioso de recursos económicos. Las reservas de alimentos también se están agotando.
El padre Gregorio, ante esta situación, se hace mendigo por sus hijas. Llama con tanta humildad a la puerta de aquellos que podían ayudarle. Se hace pobre entre los pobres porque, en la lógica del amor, a él sólo le importa el primado de Dios y una transparencia de la coherencia de vida...(Cfr. M. Antonietta Pozzebon - " El Siervo de Dios Padre Gregorio Fioravanti, ofm ", Editora VELAR, 2012)
Habiendo obtenido la facultad de renunciar al mandato de provincial, el padre Gregorio deja Venecia para establecerse en Gemona, ciudad friulana que conoce desde hace tiempo. Al dejar Venecia, revive la sensación de morir ya probada a la salida de Roma. En el verano de 1860 el padre Gregorio acompaña a sor Josefa a Ostende (Bélgica) para los tratamientos termales. En esta ciudad el Padre Gregorio redacta el primer Reglamento para las Terciarias de las Misiones del Seráfico Padre San Francisco. Se trata del documento solicitado por el Obispo de Udine para poder conceder la licencia a la fundación prevista en Gemona del Friuli. El padre Gregorio y la hermana Josefa llegan a Gemona después de mediados de octubre de 1860. Aquí se comprará un antiguo monasterio de Clarisse. A este nuevo ambiente se le da el nombre de "Santa María de los Ángeles ". Aunque en medio de tantas dificultades y fatigas, el 14 de noviembre de 1860, el padre Gregorio obtiene del arzobispo Mons. G.L. Trevisanato, el Decreto de fundación para el nuevo Instituto religioso. También el patriarca de Venecia, Card. Angelo Ramazzotti, está feliz de apoyarlo en esta nueva fundación. El 19 de noviembre de 1860, el padre Gregorio tiene la alegría de ver revestidas de la capilla franciscana a las primeras 6 jóvenes, que constituirán el primer núcleo de religiosas. Así se creó la nueva fundación. El 21 de abril de 1861, en la antigua Catedral de Gemona, se celebra solemnemente la erección canónica del nuevo Instituto, ahora conocido con el nombre de " Hermanas Terciarias Franciscanas Misioneras de Gemona". Un espléndido cortejo de 53 novicias a las que sigue la madre Giuseppa y, en el fondo, el padre Gregorio, atraviesa las calles de Gemona, llenas por la gente que acude en número impresionante.
La madre Josefa deberá ausentarse a menudo del monasterio por varios motivos y el padre Gregorio, confiando en la divina Providencia, deberá llevar el peso de esta obra. Cfr. M. Antonietta Pozzebon - " Il Servo di Dio Padre Gregorio Fioravanti, ofm “, Editrice VELAR, 2012)
A finales del verano de 1859, en Venecia, al padre Gregorio se le presenta una propuesta, nada previsible, a través del encuentro de una mujer en busca de Dios. Es una joven francesa, Laura Leroux. Vestida de religiosa, le pide escuchala primero como simple penitente, luego como alma deseosa de dirección espiritual, y finalmente pide su ayuda para fundar un instituto religioso. Padre Gregorio, ante esta propuesta, se siente desconcertado. La señora Laura Leroux está casada con el duque Ruggero de Bauffremont, de quien tuvo una hija, Elena María. El padre Gregorio sabrá que la señora Leroux, separada de su marido y de su hija, había dejado París y Francia y había bajado a Roma, persiguiendo de nuevo el sueño de entregarse a Dios. Con tanta confianza en Dios, el padre Gregorio comprende que su camino de santidad se realiza precisamente junto y a través de esta persona. En la escurridiza personalidad de la mujer lee el nuevo código con el que Dios le interpela y el imperativo de dejarse guiar por Él en absoluta obediencia y confianza hacia quien lo representa. Junto a la señora duquesa - desde el 27 de mayo de 1860, que se ha convertido en miembro profesa de la Tercera Orden franciscana con el nombre de Sor M. Josefa de Jesús - se compromete totalmente, como corresponsable directo, a la realización del programa compartido, a única gloria de Dios... (Cfr. M. Antonietta Pozzebon “ Il Servo di Dio Padre Gregorio Fioravanti, ofm “, Editrice VELAR, 2012)